トリフルオロメチル化(Trifluoromethylation)反応を試してみませんか!

トリフルオロメチル基(CF3-)は最も强度が強いフッ素原子と炭素原子の結合で構成され、医薬・農薬分野では有機分子の特定の位置に導入することにより、劇的にその生理活性が向上する場合が数多く見られています(図1)。これはトリフルオロメチル基の小ささに起因するミミック効果や生体内代謝抑制効果などに起因するものと考えられます。最近ではトリフルオロメチル官能基導入反応や導入剤が数多く開発され,医薬・農薬分野において含フッ素化合物の開発研究が盛んに進められています。

図1.トリフルオロメチル基の導入例

現在、トリフルオロメチル官能基導入反応は主に安価なCF3-SiMe3, CF3-SiEt3, CF3COOM, CF3SO2Na試薬と高価なTogni、Umeoto試薬などを用いて行われましたが、トリフルオロヨードメタン(CF3I)を使用する例が限られています。トリフルオロヨードメタンは数十年前から発見されましたが、安全且つ効率的な工業合成法が無く、工業的に様々な応用には至りませんでした。実験室レベルの合成法は図2に示すようにいくつの例を挙げます。

図2.トリフルオロヨードメチルを用いた合成法

トリフルオロヨードメタンは、環境にやさしい物質で、ラジカル的トリフルオロメチル化を行いやすいため、医薬品、農薬の中間体の製造に適用されることを想定しており、機能性材料への応用などにも期待できます。北京宇極科技発展有限公司は高純度トリフルオロヨードメタン量産化しており、当社は日本市場において販売を行っています。興味がある方は是非お気軽にお問い合わせください。

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